1994
Italia OnLine nasce come Internet Service Provider: uno dei primi in Italia. Per assistere gli utenti nell'uso dei servizi di connessione e posta elettronica che offre, realizza la pagina dei Servizi Primari, raggiungibile installando un apposito programma di connessione, a disposizione di tutti.
1995
Nasce la prima versione web di Italia OnLine. L'Home Page si basa sui concetti di chiarezza, semplicità d'uso e familiarità. Nasce la rivista cartacea Online Magazine, per informare meglio gli utenti.
1996
Il motore di Ricerca Arianna è fin dall'esordio, nel 1996, il più seguito e amato dal pubblico italiano. Viene alla luce come il servizio di ricerca di Italia OnLine grazie alla collaborazione con il centro SerRA dell'Università degli studi di Pisa e il laboratorio di Pisa di Olivetti Telemedia (oggi interno a Wind), con l'obiettivo di essere il principale motore di ricerca specializzato nel censire i siti in lingua italiana. Eventi Online, l'area d'informazione e notizie, debutta con la diretta streaming della visita in Italia dell'attrice Gillian Anderson: l'agente Dana Scully di X-Files.
1997
Il sito Italia OnLine sposa l'idea di "Portale integrato". A fine anno fa la sua apparizione la community IOL Club. Arianna s'arricchisce di nuove funzionalità fra le quali Arianna Aziende e Cybermercato (progenitore degli attuali siti di shopping online). Iol e Radio Italia S.M.I. costituiscono la testata Musica Italiana.
1998
Italia OnLine è acquisita da Infostrada S.p.A. La community IOL Club si evolve rapidamente e si trasforma in Digiland. All'inizio offre 3Mb di spazio web per i siti personali, forum e chat con una decina di stanze. Al 31 ottobre 1998 raggiunge 1058 iscritti.
1999
La Home Page diventa Arianna. Con la comparsa di Mio, il portale personalizzabile, e di Mall, la vetrina online dedicata alle aziende, si forma il "Portale federato". Si sviluppano i primi canali tematici Arte e Cultura, Tecnologia, Società e Lavoro. Il Magazine di Italia OnLine si evolve ampliando l'offerta agli utenti.
2000
L'enorme crescita di servizi e contenuti impone una totale revisione e ottimizzazione della Home Page che, graficamente, si caratterizza con una "U" rovesciata. Nasce l'area Intrattenimento. Ai canali esistenti si aggiungono Viaggi, Casa, Auto e Motori. L'area informazione e notizie Eventi Online lascia il posto alla testata giornalistica News2000 che diviene uno dei quotidiani più letti del Web. Arianna integra innovativi sistemi di ricerca multimediale Mp3, Immagini, Video, lancia i servizi Mappe e ricerca nei Gruppi.
2001
Nel marzo 2001 vede la luce Cupido, il servizio di incontri della community. Il suo successo è folgorante: in poco più di un mese gli iscritti raggiungono quota 210.000. Dedicata agli utenti con connessione a banda larga, è presentata l'area Tv, con video notizie, musica e intrattenimento. Rinnovato e potenziato, specie nel Catalogo, Arianna diventa uno degli strumenti di ricerca più validi del Web italiano.
2002
Dopo l'acquisizione di Infostrada S.p.A. da parte di Wind S.p.A, prende vita Libero, il portale che riunisce i mondi di Italia OnLine, Libero e Inwind. Accesso, servizi utili e veloci, contenuti, approfondimenti aggiornati e un sempre più funzionale motore di ricerca. La community di Digiland continua a crescere: al 30 aprile 2002 si contano più di 1.300.000 iscritti. Arianna propone i servizi premium Quick AddUrl (per inserire l'url del proprio sito nel motore in 24 ore) e Quick AddSite (inserimento nel Catalogo). Libero diventa il primo portale italiano in ordine di page views.
2003
In luglio parte Mondo Libero ADSL, il primo sito interamente dedicato ai navigatori con connessione a larga banda. Per loro un vasto pacchetto di contenuti e servizi multimediali: videonews, cartoni animati, musica, filmati, quiz, show. In novembre è attivato il Numero Unico Nazionale 702 702 0000 per l'accesso a Internet Gratis: anche i costi di navigazione si riducono. Potenziati i servizi di Posta, anche con antivirus e antispamming. I servizi di ricerca del portale sono ribattezzati Libero Ricerca. La loro spina dorsale è Arianna che amplia le sue performance grazie a tre diverse tecnologie: analisi testuale, popolarità dei link e analisi del linguaggio. Libero Ricerca introduce anche il servizio di ricerca web testuale attraverso Google.
2004
L'anno si apre con la partnership Libero-Lifegate Radio in favore di ecologia e vita etico-solidale. In aprile parte Restart The World, la campagna per promuovere lo sviluppo della larga banda: arriva Libero ADSL Free, l'opzione per navigare senza costi fissi (si paga solo la navigazione) alla velocità massima di 640 Kbps in download. Luglio è ricco. Nasce Jumbo Mail, servizio gratuito col quale gli utenti di libero, iol, inwind, blu possono inviare mail con allegati fino 1 GByte. Lo segue Webnews, la rassegna stampa automatica che mostra in tempo reale le notizie pubblicate da oltre 100 giornali del web italiano. In estate esordisce il portale Broadband accompagnato da iMusic Tour: 250 concerti dei grandi artisti italiani, molti dei quali visibili in streaming. Libero dedica anche un sito ai Giochi Olimpici di Atene. In ottobre dilaga l'offerta ADSL in "shared access"; chi risiede in aree coperte dalla rete d'accesso di Libero, può navigare alla velocità massima di 1.280 Kbps in download senza cambiare operatore telefonico. Libero offre, per primo, l'ADSL Flat a 1.280 Kbps a soli 29,95 € al mese. Lo stesso mese la Community più frequentata d'Italia compie 6 anni lanciando i Blog. La Posta lancia Foto Album, Premium e aumenta fino a 25 MB la capacità di tutte le caselle. In novembre debutta Internet Gratis 6x; chi naviga col modem 56k, può scaricare Libero Web Accelerator, che aumenta la velocità fino a 6 volte. L'anno termina con 3 esclusive: l'anteprima del film Donnie Darko per i clienti ADSL, la videochat con Aldo, Giovanni e Giacomo, gli auguri di Maria Grazia Cucinotta agli utenti di Libero.
